Pin
Send
Share
Send


Сірке қышқылы, сондай-ақ белгілі этан қышқылы, бұл сірке қышқылының дәмі мен өткір иісін беретін органикалық химиялық қосылыс. Бұл қарапайым карбон қышқылдарының бірі (екінші - қарапайым, қышқылдан кейінгі) және химиялық формуласы CH бар3COOH. Оның таза, сусыз күйінде деп аталады мұздық сірке қышқылы, бұл түссіз, гигроскопиялық сұйықтық, ол 16,7 ° C-тан (62 ° F) төмен түссіз кристалды қатты затқа қатады. Бұл коррозиялық, және оның буы көзді тітіркендіреді, мұрнында жану сезімін тудырады және жұлдыру мен өкпенің бітелуіне әкелуі мүмкін. Термин ацетат карбонилат анионына (CH) сілтеме жасау кезінде қолданылады3COO-) немесе сірке қышқылының кез келген тұздары немесе эфирлері.

Бұл қышқыл әр түрлі синтетикалық талшықтар мен басқа да полимерлік материалдарды өндіру үшін пайдалы химиялық реагент және өнеркәсіптік химия болып табылады. Бұл полимерлерге негізінен алкогольсіз сусын бөтелкелерінде қолданылатын полиэтилентерефталат кіреді; негізінен фототүсірілім үшін қолданылатын целлюлоза ацетаты; және поливинил ацетаты, ағаш желіміне арналған. Үй шаруашылығында сұйылтылған сірке қышқылы көбінесе қақтан тазарту агенттерінде қолданылады. Тамақ өнеркәсібі оны (E260 тағамдық қоспалар коды бойынша) қышқылдықты реттейтін құрал ретінде қолданады.

Сірке қышқылына әлемдік сұраныс жылына шамамен 6,5 миллион тоннаға бағаланды (Mt / a). Оның ішінде шамамен 1,5 Мт / а қайта өңдеу арқылы қанағаттандырылады; қалған бөлігі мұнайхимиялық шикізаттан немесе биологиялық көздерден өндіріледі.

Номенклатура

Тривиалды атау сірке қышқылы Халықаралық таза және қолданбалы химия одағының (IUPAC) ең көп қолданылатын және ресми таңдаған атауы. Бұл атау шыққан ацетум, сірке суы деген латын сөзі. Синоним этан қышқылы бұл химиялық номенклатураға кіріспе кезінде кейде қолданылатын жүйелі атау.

Мұздық сірке қышқылы сусыз сірке қышқылының тривиалды атауы. Неміс атауына ұқсас Эйсессиг (сөзбе-сөз, мұзды сірке суы), бұл атау 16,7 ° C (шамамен 62 ° F) температурада бөлме температурасынан сәл төмен мұз тәрізді кристалдардан шыққан.

Сірке қышқылының ең көп таралған және ресми қысқартылуы AcOH немесе HOAc қайда Ac ацетил тобына арналған CH3−C (= O) -;. Қышқыл негізді реакциялар контекстінде аббревиатура HAc жиі қай жерде қолданылады Ac орнына ацетат анионын (CH.) білдіреді3COO), дегенмен бұл қолдануды адастырушы деп санайды. Екі жағдайда да Ac химиялық элемент актиниумының аббревиатурасымен шатастыруға болмайды.

Сірке қышқылы CH эмпирикалық формуласына ие2О және С молекулалық формуласы2Н4О2. Соңғысы көбінесе CH деп жазылады3-COOH, CH3COOH, немесе CH3СО2H құрылымын жақсырақ көрсету үшін Н жоғалту нәтижесінде пайда болатын ион+ сірке қышқылынан тұрады ацетат анион. Аты ацетат осы анион немесе сірке қышқылының эфирін қамтитын тұзға қатысты болуы мүмкін.

Тарих

Мұздатылған сірке қышқылы.

Сірке суы өркениеттің өзіндей ескі, мүмкін одан да үлкен. Сірке қышқылы тудыратын бактериялар бүкіл әлемде бар, және кез-келген мәдениетте сыра немесе шарапты қайнату осы алкогольдік сусындардың табиғи әсерінен ашылады.

Сірке қышқылын химияда қолдану ежелгі кезеңдерге дейін созылады. III ғасырда грек философы Теофрастос сірке суы металдарға өнерде пайдалы пигменттер, соның ішінде пигменттерді шығару үшін қалай әсер еткенін сипаттады. ақ қорғасын (қорғасын карбонаты) және көктем, мыс тұздарының жасыл қоспасы, мыс (II) ацетаты. Ежелгі римдіктер тәтті сиропты шығару үшін қорғасын құмыраларына қайнатылған шарапты қайнатқан сапа. Сапа қорғасын ацетатына бай, оны тәтті зат деп те атайды қорғасын қант немесе Сатурнның қант, бұл Рим ақсүйектерінің арасында қорғасынмен улануға ықпал етті. Сегізінші ғасыр парсы алхимигі Джабир ибн Хайян (Гебер) сірке суы қышқылын дистилляция арқылы шоғырландырды.

Қайта өрлеу дәуірінде мұзды сірке қышқылы металл ацетаттарын құрғақ айдау арқылы дайындалды. XVI ғасырдағы неміс алхимигі Андреас Ливавиус осындай процедураны сипаттаған және ол осы әдіспен өндірілген мұздық сірке қышқылын сірке суымен салыстырған. Сірке суының болуы сірке қышқылының қасиеттеріне соншалықты әсер етеді, көптеген химиктер ғасырлар бойы мұзды сірке қышқылы мен сірке суы құрамындағы қышқыл екі түрлі зат деп сенген. Француз химигі Пьер Адет олардың бірдей екенін дәлелдеді.

1847 жылы неміс химигі Герман Колбе алғаш рет бейорганикалық материалдардан сірке қышқылын синтездеді. Бұл реакция тізбегі көміртегі дисульфидін көміртек тетрохлоридіне хлорлау, одан кейін тетрахлорэтиленге пиролиз және трихлорацет қышқылына сулы хлорлау және электролитті сірке қышқылына дейін төмендетумен аяқталды.

Сірке қышқылының кристалдары.

1910 жылға қарай мұзды сірке қышқылы ағаштың дистилляциясынан «пиролегниялық сұйықтықтан» алынды. Сірке қышқылы оны әк сүтімен тазарту арқылы бөлініп алынды, нәтижесінде алынған кальций ацетаты сірке қышқылын қалпына келтіру үшін күкірт қышқылымен қышқылдандырылды. Бұл уақытта Германия 10 000 тонна мұзды сірке қышқылын өндірді, оның шамамен 30 пайызы индиго бояуын жасауға пайдаланылды.23

Химиялық қасиеттері

Қышқылдық

Сірке қышқылы сияқты карбон қышқылдарындағы карбоксил тобындағы (−COOH) сутегі (H) атомын H ретінде беруге болады+ ион (протон), олардың қышқылдық сипатын бере отырып. Сірке қышқылы - рК бар сулы ерітіндідегі әлсіз, тиімді монопротикалық қышқыла мәні 4.8. Оның біріктірілген негізі - ацетат (CH.)3COO). 1,0 М ерітіндіде (отандық сірке суының концентрациясы туралы) рН 2,4 болады, бұл сірке қышқылы молекулаларының тек 0,4 пайызы ғана ыдырайтындығын көрсетеді.

Циклдік димер
Сірке қышқылының циклдік мөлшерлемесі; сызылған сызықтар сутегі байланысын білдіреді.

Сірке қышқылының кристалды құрылымы4 молекулалардың сутегі байланысы арқылы димерге жұптасатынын көрсетеді. Өлшеуіштерді 120 ° C температурасында булардан да табуға болады. Олар сонымен бірге сұйық фазада сутегі жоқ еріткіштердегі сұйылтылған ерітінділерде және белгілі бір дәрежеде таза сірке қышқылында кездеседі;5 бірақ сутегі байланыстыратын еріткіштермен ыдырайды. Димератордың диссоциация энтальпиясы 65,0-66,0 кДж / моль, ал диссоциация энтропиясы 154-157 Дж моль бойынша бағаланады-1 Қ-1.6 Бұл димеризация әрекеті басқа төменгі карбон қышқылдарымен ортақ.

Еріткіш

Сұйық сірке қышқылы - бұл гидрофильді (полярлы) протикалық еріткіш, этанол мен суға ұқсас. Орташа диэлектрлік конверсиясы 6.2, ол органикалық емес тұздар мен қанттар сияқты полярлық қосылыстарды ғана емес, сонымен қатар майлар мен күкірт пен йод сияқты элементтерді де қосады. Ол су, хлороформ және гексан сияқты басқа да полярлы және полярлы емес еріткіштермен оңай араласады. Бұл еритін қасиет және сірке қышқылының дұрыс еместігі оны кеңінен қолданылатын өнеркәсіптік химияға айналдырады.

Химиялық реакциялар

Сірке қышқылы темір, магний және мырыш сияқты көптеген металдар үшін коррозиялық болып табылады, олар сутегі газы мен ацетаттар деп аталатын металл тұздарын құрайды. Алюминий, оттегінің әсеріне ұшыраған кезде, алюминий цистерналарын сірке қышқылын тасымалдауға болатындай етіп, бетіне салыстырмалы түрде төзімді, алюминий оксидінің жұқа қабатын құрайды. Сондай-ақ, металды ацетаттар сірке қышқылынан және тиісті негізден дайындалуы мүмкін, өйткені танымал «пісіру содасы + сірке суы» реакциясы сияқты. Хром (II) ацетатты қоспағанда, барлық ацетаттар суда ериді.

Mg (s) + 2 CH3COOH (aq) → (CH3COO)2Mg (aq) + H2(ж)
NaHCO3(лар) + CH3COOH (aq) → CH3COONa (aq) + CO2(ж) + Н2O (l)

Сірке қышқылы карбон қышқылының типтік химиялық реакцияларына ұшырайды, мысалы сілтілермен әрекеттескенде этан қышқылы түзіледі, металмен әрекеттескенде метан этанаты түзіледі және карбонаттармен және сутегі карбонаттарымен әрекеттескенде металл этанаты, су және көміртегі диоксиді шығарылады. Оның барлық реакцияларының ішіндегі ең маңыздысы - этанолдың азаюы және ацетилхлорид сияқты туындылардың «нуклеофильді ацилді алмастыру» деп аталатын түзілуі. Ауыстырудың басқа туындыларына сірке ангидриді жатады; бұл ангидрид сірке қышқылының екі молекуласынан судың жоғалуы нәтижесінде пайда болады. Сірке қышқылының эфирлері де Фишерді эфирлеу арқылы түзілуі мүмкін, сонымен қатар амидтер де түзілуі мүмкін. 440 ° C-тан жоғары қызған кезде, сірке қышқылы ыдырап, көмірқышқыл газы мен метан, немесе кетен мен су алады.

Анықтау

Сірке қышқылын оның өзіне тән иісі арқылы анықтауға болады. Сірке қышқылының тұздары үшін түсті реакция темір (III) хлориді ерітіндісі болып табылады, нәтижесінде қышқылданғаннан кейін қызыл түс пайда болады. Мышьяк триоксидімен қыздырылған кезде ацетаттар оның зиянды буларымен анықталатын какодил оксидін түзеді.

Биохимия

Сірке қышқылынан алынған ацетил тобы өмірдің барлық түрлерінің биохимиясының негізі болып табылады. Коэнзим А-мен байланысқан кезде көмірсулар мен майлар алмасуында басты орын алады. Алайда жасушадағы бос сірке қышқылының концентрациясы жасуша құрамындағы рН-ны бақылауды бұзбау үшін төмен деңгейде сақталады. Кейбір ұзын тізбекті карбон қышқылдарынан (май қышқылдары) қарағанда, сірке қышқылы табиғи триглицеридтерде болмайды. Алайда, жасанды триглицеридті триацетин (глицерин триацетаты) - бұл тағамға қоспа болып табылады және косметика мен өзекті дәрілерде кездеседі.

Сірке қышқылы белгілі бактериялармен шығарылады және шығарылады, атап айтқанда Ацетобактер тегі және Clostridium acetobutylicum. Бұл бактериялар барлық жерде тамақ өнімдерінде, суда және топырақта кездеседі, ал сірке қышқылы жеміс-жидектер мен басқа да тағамдарды бүлдіргендей табиғи жолмен шығарылады. Сірке қышқылы сонымен қатар жұмсақ бактерияға қарсы агент ретінде көрінетін адамдар мен басқа да приматтардың вагиналды майлауының құрамдас бөлігі болып табылады.7

Өндіріс

1884 жылы сірке қышқылын тазарту және байыту қондырғысы

Сірке қышқылы синтетикалық жолмен де, бактериялық ашыту арқылы да шығарылады. Бүгінгі таңда биологиялық бағыт әлемдік өндірістің тек 10 пайызын құрайды, бірақ ол сірке суы өндірісі үшін маңызды болып қала береді, өйткені әлемдегі тамақ тазалығы туралы көптеген заңдарда тамақ өнімдерінде қолданылатын сірке суының биологиялық шығу тегі болуы керек делінген. Химия өнеркәсібінде қолдануға арналған сірке қышқылының шамамен 75 пайызы метанол карбонилденуімен жасалады, төменде түсіндірілген. Баламалы әдістер қалғандарға арналған.8

Бүкіл әлемде тың сірке қышқылының өндірісі шамамен 5 Мт / с (жылына миллион метрикалық тонна) деп бағаланады, оның тең жартысы Америка Құрама Штаттарында өндіріледі. Еуропалық өндіріс шамамен 1 Мт / а құрайды және төмендейді, ал Жапонияда 0,7 Мт / а өндіріледі. Жылына тағы 1,5 Мт қайта өңделеді, бұл бүкіл әлемдік нарықты 6,5 Mt / a дейін жеткізеді.9 Тың сірке қышқылының екі ірі өндірушісі - целанец және BP Chemicals. Басқа ірі өндірушілер қатарына мыңжылдық химиялық заттар, стерлинг химиялық заттары, Samsung, Eastman және Svensk Etanolkemi кіреді.

Метанолдың карбонилденуі

Таза сірке қышқылы метанолдың карбонилденуімен шығарылады. Бұл процессте метанол мен көміртегі тотығы химиялық теңдеуге сәйкес сірке қышқылы түзіледі:

CH3OH + CO → CH3COOH

Процесс аралық ретінде йодометанды қосады және үш сатыда жүреді. Карбониляция үшін катализатор, әдетте металл кешені қажет (2-қадам).

(1) CH3OH + HI → CH3Мен + Н2О
(2) CH3I + CO → CH3COI
(3) CH3COI + H2O → CH3COOH + HI

Процесс жағдайын өзгерту арқылы сірке суы ангидридін сол зауытта да шығаруға болады. Метанол да, көміртегі тотығы да шикізат болғандықтан, метанолды карбонилдандыру ұзақ уақытқа дейін сірке қышқылын өндірудің тартымды әдісі болып саналды. Генри Дрефьюс британдық селанияда 1925 жылы метанолды карбонилдандырудың пилоттық қондырғысын жасады.10 Алайда, жоғары қысым кезінде (200 атм немесе одан жоғары) коррозиялық реакция қоспасын қамтитын практикалық материалдардың жетіспеушілігі бұл бағыттардың коммерциялануын біраз уақытқа тоқтатты. Кобальт катализаторын қолданған алғашқы коммерциялық метанол карбонизация процесін 1963 жылы неміс химиялық BASF компаниясы жасаған. 1968 жылы родий негізіндегі катализатор (cisРт (CO)2Мен2) төмен қысымда тиімді жұмыс істей алатыны анықталды, бұл жанама өнімдерсіз. Осы катализаторды қолданатын алғашқы зауытты 1970 жылы АҚШ-тың Монсанто химиялық компаниясы салған және метанолдың натрий катализденуі сірке қышқылы өндірісінің негізгі әдісіне айналған (Монсанто процесін қараңыз). 1990 жылдардың соңында BP Chemicals химиялық компаниясы Cativa катализаторын (Ir (CO) коммерцияландырды.2Мен2), ол рутенийдің ықпалында болады. Бұл иридий-катализдендірілген процесс жасыл және тиімдірек11 және Монсанто процесін көбіне сол өндірістерде жүзеге асырды.

Ацетальдегидтің тотығуы

Монсанто процесінің коммерциялануына дейін сірке қышқылының көп бөлігі ацетальдегидтің тотығуымен өндірілген. Бұл метанолдың карбонилденуімен бәсекеге қабілетсіз болса да, екінші маңызды өндіріс әдісі болып қала береді. Ацетальдегид бутанның немесе жеңіл нафттің тотығуы немесе этиленнің гидратациясы арқылы түзілуі мүмкін.

Бутан немесе жеңіл нафта әртүрлі металл иондарының қатысуымен ауамен қыздырылған кезде, соның ішінде марганец, кобальт және хром, пероксидтер түзіліп, химиялық теңдеулерге сәйкес сірке қышқылын шығару үшін ыдырайды

2 С4Н10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 сағ2О

Әдетте реакция бутан сұйықтығын сақтаған кезде мүмкіндігінше ыстық болу үшін жасалған температура мен қысымның үйлесімінде жүреді. Реакцияның әдеттегі шарттары - 150 ° C және 55 атм. Бутанон, этил ацетаты, қышқыл және пропион қышқылы сияқты бірнеше жанама өнімдер де пайда болуы мүмкін. Бұл жанама өнімдер де коммерциялық тұрғыдан құнды, сондықтан реакция жағдайлары экономикалық пайдалы болса, олардың көп бөлігін алу үшін өзгертілуі мүмкін. Алайда сірке қышқылының осы қосымша өнімдерден бөлінуі процестің өзіндік құнын арттырады.

Бутан тотығу үшін қолданылатын ұқсас жағдайларда және ұқсас катализаторларды қолдана отырып, ацетальдегид сірке қышқылын алу үшін ауадағы оттегімен тотықтырылуы мүмкін.

2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH

Заманауи катализаторларды қолдану арқылы бұл реакция сірке қышқылының шығымдылығын 95% -дан жоғары алады. Негізгі жанама өнімдер - бұл этил ацетаты, қышқыл және формальдегид, олардың бәрі сірке қышқылына қарағанда төмен қайнау температурасына ие және оларды айдау арқылы оңай бөлінеді.

Этиленнің тотығуы

Ашыту

Тотықтырғыш ашыту

Адамзат тарихының көп бөлігінде сірке қышқылы түріндегі бактериялар жасаған Ацетобактер. Оттегі жеткілікті болғандықтан, бұл бактериялар түрлі алкогольді өнімдерден сірке суын шығара алады. Жалпы қолданыстағы жемге алма сидрі, шарап және ашыған дән, уыт, күріш немесе картоп пюресі жатады. Осы бактериялар ықпал ететін жалпы химиялық реакция

C2Н5OH + O2 → CH3COOH + H2О

Ішуге арналған сұйылтылған алкоголь ерітіндісі Ацетобактер және жылы жерде ұсталса, бірнеше ай ішінде сірке суына айналады. Сірке суын өндірудің өнеркәсіптік әдістері бұл процесті бактерияларға оттегі беруді жақсарту арқылы жеделдетеді.

Ашыту нәтижесінде алынған сірке суының алғашқы партиялары шарап жасау процесінде қателіктер жіберген болуы мүмкін. Егер өте жоғары температурада ашыту керек болса, ацетобактер жүзімде пайда болатын ашытқыны басып тастайды. Аспаздық, медициналық және санитарлық мақсаттағы сірке суына деген сұраныс артып келе жатқандықтан, жүзімшілер басқа органикалық материалдарды жүзім пісіп, шарапқа айналдыруға дайын болғанға дейін ыстық жаз айларында сірке суын шығаруды үйренді. Бұл әдіс баяу жүрді, бірақ әрқашан сәтті бола бермейді, өйткені жинақтаушылар бұл процесті түсінбеді.

Алғашқы заманауи коммерциялық процестердің бірі 1823 жылы Германияда қолданылған «жылдам әдіс» немесе «неміс әдісі». Бұл процесте ашыту ағаш қырыну немесе көмірмен жабдықталған мұнарада өтеді. Мұнараның жоғарғы жағына алкоголь бар жем кіреді, ал төменгі жағынан табиғи немесе мәжбүрлі конвекция арқылы таза ауа шығады. Бұл процесте жақсартылған ауа беру сірке суын дайындау уақытын бірнеше айдан аптаға дейін қысқартады.

Бүгінгі күні сірке суының көп бөлігі 1949 жылы Отто Хроматка мен Гейнрих Эбнер сипаттаған суасты ыдысында жасалады. Бұл әдіспен алкоголь сірке суына үздіксіз араластырылған ыдыста ашылады, ал оттегі ерітінді арқылы көпіршіген ауа арқылы беріледі. Бұл әдісті қолдана отырып, 15 пайыздық сірке қышқылының сірке суын екі-үш күнде ғана дайындауға болады.

Анаэробты ашыту

Анаэробты бактериялардың кейбір түрлері, соның ішінде бірнеше тұқым мүшелері Клостридий, этанолды аралық ретінде қолданбай, қантты сірке қышқылына тікелей айналдыра алады. Осы бактериялар жүргізетін жалпы химиялық реакция келесі түрде көрсетілуі мүмкін:

C6Н12О6 → 3 CH3COOH

Өнеркәсіптік химиктің көзқарасы бойынша, ацетогенді бактериялардың көпшілігі бір көміртекті қосылыстардан сірке қышқылын, соның ішінде метанол, көміртегі оксиді немесе көміртегі диоксиді мен сутегі қоспасын шығара алады:

2 СО2 + 4 сағ2 → CH3COOH + 2 сағ2О

Бұл қабілет Клостридий қантты тікелей пайдалану немесе арзан шығынды сірке қышқылын шығару, бұл бактериялар сірке қышқылын этанол-тотықтырғыштарға қарағанда анағұрлым тиімді өндіре алады дегенді білдіреді. Ацетобактер. Алайда, Клостридий бактериялар қышқылға төзімді емес Ацетобактер. Тіпті ең қышқылға төзімді Клостридий штаммдар кейбірімен салыстырғанда бірнеше пайыздық сірке қышқылының сірке суын шығара алады Ацетобактер 20 пайызға дейін сірке қышқылын шығара алатын штаммдар. Қазіргі уақытта сірке суын қолдану тиімді болып қалуда Ацетобактер оны пайдаланып өндіруден гөрі Клостридий содан кейін оны шоғырландыру. Нәтижесінде, ацетогендік бактериялар 1940 жылдан бері белгілі болса да, оларды өнеркәсіптік қолдану бірнеше тауашалармен шектеліп қалады.

Қолданбалар

Зертханада 2,5 литрлік бөтелке сірке қышқылы.

Сірке қышқылы - көптеген химиялық қосылыстарды өндіруге арналған химиялық реагент. Сірке қышқылының ең үлкен бір қолданылуы винил ацетаты мономерін өндіруде, одан кейін сірке ангидриді мен эфир өндірісі жүреді. Сірке суында қолданылатын сірке қышқылының мөлшері салыстырмалы түрде аз.

Винил ацетаты мономері

Сірке қышқылының негізгі қолданысы - винил ацетаты мономерін (VAM) өндіруге арналған. Бұл қосымша әлемдегі сірке қышқылының шамамен 40-45 пайызын тұтынады. Реакция этилен мен сірке қышқылынан палладий катализаторына оттегімен қосылады.

2 H3C-COOH + 2 C2Н4 + O2 → 2 сағ3C-CO-O-CH = CH2 + 2 сағ2О

Винил ацетаты поливинил ацетатқа немесе бояулар мен желімдерге қолданылатын басқа полимерлерге полимерленуі мүмкін.

Сірке ангидриді

Сірке қышқылының екі молекуласының конденсация өнімі - бұл сірке ангидриді. Сірке суының ангидридін дүниежүзілік өндірісінде қолдану маңызды болып табылады және сірке қышқылының әлемдік өндірісінің шамамен 25-30 пайызын пайдаланады. Сірке ангидриді метанолды қышқылдан арылту арқылы түзілуі мүмкін, ал Cativa өсімдіктері ангидрид өндіруге бейімделуі мүмкін.

Сірке қышқылды ангидрид - күшті ацетилдеу құралы. Сонымен, оның негізгі қолданылуы целлюлоза ацетаты, фотографиялық қабық үшін қолданылатын синтетикалық тоқыма болып табылады. Сірке ангидриді сонымен қатар аспирин, героин және басқа қосылыстарды өндіруге арналған реагент болып табылады.

Сірке суы

Сірке суы түрінде, сірке қышқылының ерітінділері (әдетте 5-тен 18 пайызға дейін сірке қышқылы, пайызбен көбіне массасы бойынша есептеледі) тікелей дәмдеуіш ретінде, сондай-ақ көкөністер мен басқа да тағамдарды жинау кезінде қолданылады. Асханалық сірке суы көбінесе сұйылтылған болады (5-тен 8 пайызға дейін сірке қышқылы), ал коммерциялық тағамдарды жинауда көбінесе концентрацияланған ерітінділер қолданылады. Сірке суы сияқты әлемде қолданылатын сірке қышқылының мөлшері үлкен емес, бірақ тарихи тұрғыдан бұл ең көне және әйгілі қолданба.

Еріткіш ретінде қолданыңыз

Мұздық сірке қышқылы жоғарыда айтылғандай керемет полярлы протикалық еріткіш болып табылады. Ол органикалық қосылыстарды тазарту үшін кристаллизация үшін еріткіш ретінде жиі қолданылады. Таза балқытылған сірке қышқылы полиэтилен тефталатына (ПЭТ) шикізат болып табылатын терефталь қышқылы (ТПА) өндірісінде еріткіш ретінде қолданылады. Қазіргі уақытта әлемде сірке қышқылын қолданудың 5-10 пайызын құрайтынына қарамастан, ПЭТ өндірісі өскен сайын бұл нақты қолдану алдағы онжылдықта айтарлықтай өседі деп күтілуде.

Сірке қышқылы көбінесе Фридель-Crafts алкилациясы сияқты карбоксациялармен байланысты реакциялар үшін еріткіш ретінде қолданылады. Мәселен, синтетикалық камфорды коммерциялық өндірудің бір кезеңі Вагнер-Меервейн камфенінің изоборнил ацетатына қайта қосылуын қамтиды; мұнда сірке қышқылы еріткіш ретінде де, қайта реттелген карбоксқа түсу үшін нуклеофиль ретінде де жұмыс істейді. Сірке қышқылы палладий-көміртекті пайдаланып, арил нитро тобын анилинге азайту кезінде таңдаудың еріткіші болып табылады.

Мұзды сірке қышқылы органикалық амидтер сияқты әлсіз сілтілі заттарды бағалау үшін аналитикалық химияда қолданылады. Мұздық сірке қышқылы суға қарағанда әлдеқайда әлсіз негіз, сондықтан амид осы ортада күшті негіз болады. Содан кейін оны перхлор қышқылы сияқты өте күшті қышқылдың мұздық сірке қышқылындағы ерітінді көмегімен титрлеуге болады.

Басқа қосымшалар

Сірке қышқылдарының сұйылтылған ерітінділері жұмсақ қышқылдығы үшін де қолданылады. Тұрмыстық ортаға мысал ретінде фотопленкаларды жасау кезінде ваннаға және шүмектер мен шайнектерден қақ қақпағын алу үшін қақтан тазартатын құралдарды қолдану жатады. Қышқылдық медузаның тісжегі жасушаларын ажырату арқылы қораптағы медуза ауруын емдеуге, дереу қолданылса ауыр жарақаттың немесе өлімнің алдын алуға және Восол сияқты препараттардағы адамдарда сыртқы құлақтың инфекциясын емдеуге қолданылады. Сонымен қатар, сірке қышқылы бактериялық және саңырауқұлақ өсуін тоқтату үшін мал сүртін сүрту үшін бүріккіш консервант ретінде қолданылады.

Мұздық сірке қышқылы сірне мен веррукты кетіргіш ретінде қолданылады. Сұйықтықтың теріге таралуын болдырмас үшін сақина қолданылады, сірке немесе веррукаға бір-екі тамшы мұзды сірке қышқылы жағылады. Емдеу күн сайын қайталанады. Бұл әдіс көптеген басқа емдеу әдістеріне қарағанда ауыртпалықсыз және жоғары жетістікке ие. Мұздық сірке қышқылының сіңуі аз мөлшерде қауіпсіз.

Сірке қышқылынан бірнеше органикалық немесе бейорганикалық тұздар шығарылады, соның ішінде:

  • Натрий ацетаты тоқыма өнеркәсібінде және тағам консервантында қолданылады (E262).
  • Мыс (II) ацетат пигмент және фунгицид ретінде қолданылады.
  • Алюминий ацетаты және темір (II) ацетат - бояғыштарға мордан ретінде қолданылады.
  • Палладий (II) ацетат Гек реакциясы сияқты органикалық байланыс реакцияларының катализаторы ретінде қолданылады.

Ауыстырылған сірке қышқылдарына жатады:

  • Монохлорацет қышқылы (MCA), дихлорацет қышқылы (жанама өнім деп саналады) және трихлорацет қышқылы. MCA индиго бояғыш өндірісінде қолданылады.
  • Реагент этил бромоцетатын алу үшін эфирленген бромоцет қышқылы.
  • Органикалық синтезде кең таралған реагент болып табылатын трифлороацет қышқылы.

Осы қосымшаларда бірге қолданылған сірке қышқылының мөлшері (TPA-ны қоспағанда) бүкіл әлемде қолданылатын сірке қышқылының 5-10 пайызын құрайды. Бұл қосымшалар TPA өндірісі сияқты өседі деп күтілмейді.

Қауіпсіздік

Концентрацияланған сірке қышқылы коррозияға ұшырайды, сондықтан оны мұқият қолдану керек, өйткені терінің күйіп қалуы, көздің тұрақты зақымдануы және шырышты қабықтың тітіркенуі мүмкін. Бұл күйіктер немесе блистер пайда болғаннан кейін бірнеше сағат өткен соң пайда болмауы мүмкін. Латекс қолғаптары ешқандай қорғаныс бермейді, сондықтан қосылыстармен жұмыс істеу кезінде арнайы нитрилді резеңкеден жасалған қолғаптар кию керек. Концентрацияланған сірке қышқылын зертханада біршама қиындықпен тұтатуға болады. Қоршаған орта температурасы 39 ° C-тан (102 ° F) асып кетсе, ол тез жанатын қауіпке айналады және ауа температурасынан жоғары температурада жарылыс қоспаларын тудыруы мүмкін (жарылыс шегі: 5,4-16 пайыз).

Сірке қышқылының ерітінділерінің қауіптілігі шоғырлануға байланысты. Келесі кестеде ЕО сірке қышқылының ерітінділерінің жіктелуі келтірілген:

Қауіпсіздік белгісі.
Шоғырлану
салмағы бойынша
МолярлықЖіктеуR-фразалар
10%-25%1,67-4,16 моль / лТітіркендіргіш (Си)R36 / 38
25%-90%4.16-14.99 моль / лКоррозиялық (C)R34
>90%> 14.99 моль / лКоррозиялық (C)R10, R35

Сірке қышқылының 25 пайыздан асатын ерітінділері өткір, коррозиялық булардың әсерінен түтін сорғышта өңделеді. Сірке қышқылы, сірке суы түрінде сұйылту зиянсыз. Алайда, күшті ерітінділерді қабылдау адам мен жануарлар өміріне қауіпті. Бұл ас қорыту жүйесіне қатты зақым келтіруі мүмкін, ал қанның қышқылдығы өлімге әкелуі мүмкін.

Сондай-ақ қараңыз

  • Сірке суы
  • Ацетобактер
  • Карбон қышқылы
  • Май қышқылы
  • Қышқыл қышқыл
  • Пропион қышқылы
  • Ацетальдегид
  • Сірке ангидриді
  • Этил ацетаты

Ескертпелер

  1. 1.0 1.1 Сірке қышқылы. NIST. 2018 жылдың 3 сәуірінде шығарылды.
  2. ↑ Джеффри Мартин, Өнеркәсіптік және өндірістік химия, 1 бөлім, органикалық (Лондон: Кросби Локвуд, 1917), 330-331.
  3. ↑ Хельмут Швеппе, «Ескі тоқыма бояғыштарын анықтау» Дж. Дәл. Сақтау 19 (1) (1979): 14-23. 2018 жылдың 3 сәуірінде шығарылды.
  4. E. Р. Э. Джонс және Д. Х. Темплтон, «Сірке қышқылының кристалды құрылымы». Acta кристаллогр. 11(7) (1958): 484-487.
  5. ↑ Джеймс М. Бриггс, Тоан Б. Нгуен және Уильям Л. Йоргенсен, «Монте-Карлода сұйық сірке қышқылы мен метил ацетатты OPLS функциялары бар модельдеу». J. Физ. Хим. 95 (1991): 3315-3322.
  6. ↑ Джеймс Б. Тогеас, «Сірке қышқылының буы: 2. Бу тығыздығының эксперименттерінің статистикалық-механикалық критерийі» J. Физ. Хим. А 109 (2005): 5438-5444. Нысанды сандық анықтауыш (DOI): 10.1021 / jp058004j
  7. ↑ Джон Букингем және Фиона Макдональд (ред.), Органикалық қосылыстар сөздігі, 6-шы басылым. Көлемі 1. (Лондон: Chapman and Hall, 1995, ISBN 978-0849300073).
  8. Oriy Норики Ёонеда, Сатору Кусано, Макото Ясуи, Питер Пужадо және Стив Уилчер, Аппликация. Катал. Ж: генер. 221 (2001): 253-265.
  9. Production «Өндіріс туралы есеп.» Хим. Eng. Жаңалықтар (2005 жылғы 11 шілде), 67-76.
  10. ↑ Франк С. Вагнер, «Сірке қышқылы». Кирк-Осмер химиялық технологиясының энциклопедиясы, 3-ші басылым, редакторы Мартин Грейсон, (Нью-Йорк: Джон Уили и Сонс, 1978).
  11. L Майк Ланкастер, Жасыл химия, кіріспе мәтін. (Кембридж: Корольдік химия қоғамы, 2002, ISBN 0854046208), 262-266.

Пайдаланылған әдебиеттер

  • Агреда, Виктор Х. және Джозеф Р. Зеллер (ред.). Сірке қышқылы және оның туындылары. CRC Пресс, 1992. ISBN 0824787927.
  • Bloch, D.R. Органикалық химия демистификацияланған. Нью-Йорк: МакГроу-Хилл, 2006. ISBN 0071459200.
  • Букингем, Джон және Фиона Макдональд (ред.). Органикалық қосылыстар сөздігі, 6-шы басылым. Лондон: Chapman and Hall, 1995. ISBN 978-0849300073.
  • Грейсон, Мартин (ред.). Кирк-Осмер химиялық технологиясының энциклопедиясы, 3-ші басылым. Нью-Йорк: Джон Уили и Сонс, 1978.
  • Ланкастер, Майк. Жасыл химия, кіріспе мәтін. Кембридж: Корольдік химия қоғамы, 2002. ISBN 0854046208.
  • Мартин, Джеффри. Өнеркәсіптік және өндірістік химия, 1 бөлім, органикалық. Лондон: Кросби Локвуд, 1917 жыл.
  • МакМерри, Джон. Органикалық химия, 6-шы ред. Белмонт, Калифорния: Брукс / Коул, 2004. ISBN 0534420052.
  • Моррисон, Роберт Т. және Роберт Н. Бойд. Органикалық химия, 6-шы ред. Энглвуд Клиффс, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692.
  • Соломондар, T.W. Грэм, және Крейг Б.Фрих. Органикалық химия, 8-ред. Хобокен, NJ: Джон Уили, 2004. ISBN 0471417998.

Сыртқы сілтемелер

Барлық сілтемелер 2019 жылдың 3 қарашасында алынды.

  • PubChem: сірке қышқылы. NCBI.
  • Материалдың қауіпсіздігі туралы ақпарат парағы: сірке қышқылы.
  • NIOSH химиялық қауіпті нұсқаулық: сірке қышқылы.

Pin
Send
Share
Send