Pin
Send
Share
Send


Нафталин (сонымен қатар белгілі нафталин, нафталин, көбелек доп, камфора, ақ гран, немесе альбокарбон), бұл кристалды, хош иісті, ақ, қатты көмірсутек, мотополдардың негізгі ингредиенті ретінде жақсы белгілі. Нафтален құбылмалы болып табылады, жанғыш буларды құрайды. Бұл заттың әр молекуласы екі бітелген бензол сақинасынан тұрады. Оның ең көп мөлшердегі жалғыз компоненті ретінде ол көмір шайырынан алынады және пластмассалар, бояғыштар мен еріткіштер өндіру үшін фтал ангидридіне айналады. Сондай-ақ, ол антисептикалық және инсектицид ретінде қолданылады, әсіресе көбелектерде (б-Нафталеннің орнына дихлорбензолды мофбол алмастырғыш ретінде қолдануға болады). Нафтален бөлме температурасында оңай сіңеді.

Табиғатта пайда болу

Нафталеннің микроэлементтерін магнолиялар және бұғының кейбір түрлері шығарады. Сонымен қатар, бұл химиялық зат Формосан жер асты термитінде, мүмкін «құмырсқаларға, улы саңырауқұлақтарға және нематодтық құрттарға» қарсы агент ретінде табылған. 1

Тарих

1819-1820 жж. Кем дегенде екі химик көмір шайырларын тазарту нәтижесінде пайда болған өткір иісі бар ақ қатты зат туралы хабарлады. 1821 жылы Джон Кидд осы заттың көптеген қасиеттері мен оны шығару тәсілдерін сипаттап, атауын ұсынды нафталин, ол нафта түрінен алынған (кеңейтілген термин кез-келген ұшпа, жанғыш сұйық көмірсутек қоспасын, соның ішінде көмір гудронын қамтиды). 2 Нафталеннің балқу температурасы 79-дан 83 градусқа дейін, ал тығыздығы 1,14 г / см³. Жанғыш зат болумен қатар нафталин адамға да, табиғатқа да зиянды.

Нафталеннің молекулалық формуласы, С10Н81826 жылы Майкл Фарадей анықтаған. Екі бензол сақинасының сақинасын Эмиль Эрленмейер 1866 жылы ұсынған және үш жылдан кейін Карл Гребе растаған.

Белгілі сипаттамалары

Құрылым

Жоғарыда айтылғандай, нафталин молекуласы бітелген екі бензол сақинасынан тұрады. (Органикалық химияда сақиналар, егер олар екі немесе одан да көп атомдарды бөлетін болса, «біріктіріледі».) Тиісінше, нафтален бензеноидтық полиароматикалық көмірсутек (PAH) ретінде жіктеледі. Нафталеннің үш резонанстық құрылымы бар, олар төмендегі суретте көрсетілген. Нафталенде эквивалентті гидрогендердің екі жиынтығы бар. The альфа позиция - төмендегі сызбадағы 1, 4, 5 және 8 позициялар. The бета позициялар - 2, 3, 6 және 7 позициялар.

Бензолдан айырмашылығы, нафталиндегі көміртегі-көміртек байланысы бірдей емес. C1-C2, C3-C4, C5-C6 және C7-C8 облигацияларының ұзындығы шамамен 1,36 Å (136 pm) құрайды, ал басқа көміртегі-көміртек байланысының ұзындығы шамамен 1,42 Å (142 pm) құрайды. Бұл рентгендік дифракциямен тексерілген және резонанстық құрылымдардан күтуге болады, онда C1-C2, C3-C4, C5-C6 және C7-C8 байланыстары үш құрылымның екеуінде екі есе, ал қалғанының бәрі бірдей. біреуінде екі есе.

Реактивтілік

Бензол сияқты, нафталин де электрофильді хош иісті алмастырудан өтуі мүмкін. Көптеген электрофильді хош иісті алмастыру реакцияларында нафтален бензолға қарағанда реактивті және бензолға қарағанда жұмсақ жағдайда әсер етеді. Мысалы, бензол да, нафталин де хлормен темір хлоридінің немесе алюминий хлоридінің катализаторымен әрекеттескенде, нафталин мен хлор катализаторсыз да 1-хлорафафтален түзуге реакция жасай алады. Сол сияқты, бензол мен нафталинді де Фридель-Крафт реакциясының көмегімен алкилденуге болады, ал нафталинді алкендермен немесе спирттермен, катализатор ретінде күкірт немесе фосфор қышқылымен реакция арқылы алкилденуге болады.

Нафталеннің моно алмастырылуында сәйкесінше альфа немесе бета позициясында алмастыруға сәйкес келетін екі мүмкін изомерлі өнім бар. Әдетте, негізгі өнімде электрофиль альфа күйінде болады. Бета алмастыру үстіндегі альфа үшін селективтілікті аралықтың резонанстық құрылымы тұрғысынан рационализациялауға болады: альфа алмастыру аралық үшін жеті резонанстық құрылымды шығаруға болады, олардың төртеуі хош иісті сақинаны сақтайды. Бета алмастыру үшін аралықта алты резонанстық құрылым бар, олардың тек екеуі хош иісті. Сульфонация, алайда, реакция жағдайына байланысты «альфа» 1-нафталенесульфон қышқылы мен 2-нафталенесульфон қышқылы «бета» өнімінің қоспасын береді.

Нафталенді жоғары қысыммен немесе 1,2,3,4-тетрahidronaphthalene, Tetralin сауда маркасымен сатылатын еріткіш беру үшін сәйкес катализатор көмегімен сутектендіруге болады. Әрі қарай гидрогенизация декадидронафталенді немесе декалинді (C.) Береді10Н18, сондай-ақ вискледекан ретінде белгілі). Нафталеннің хромат немесе перманганатпен тотығуы немесе О-мен каталитикалық тотығуы2 және ванадий катализаторы фтал қышқылын береді.

Өндіріс

Нафталиннің көп бөлігі көмір шайырынан алынған. 60-жылдар мен 1990-шы жылдар аралығында мұнай өңдеу кезінде ауыр мұнай фракцияларынан нафталиннің едәуір мөлшері шығарылды, бірақ бүгінгі күні мұнайдан алынған нафтален нафталин өндірісінің аз ғана құрамдас бөлігін құрайды.

Көмір шайырларының құрамы көмірге байланысты әр түрлі болғанымен, типтік көмір салмағы шамамен 10% нафталинді құрайды. Өндірістік практикада көмір грануласын айдау құрамында басқа хош иісті қосылыстармен бірге шамамен 50 пайыз нафталин бар май болады. Бұл май қышқыл компоненттерді, негізінен әр түрлі фенолдарды кетіру үшін натрий гидроксидімен суланғаннан кейін және негізгі компоненттерді кетіретін күкірт қышқылымен нафталинді оқшаулау үшін аздап тазартылады. Осы процесстің нәтижесінде алынған нафталиннің салмағы бойынша 95% нафтален болады. Негізгі қоспасы - құрамында күкірт бар хош иісті қосылыс бензотиофен. Мұнайдан алынған нафтален, әдетте, көмір шайырынан алынады. Таза нафталин қажет болған жағдайда шикі нафталинді оны кез-келген еріткіштен қайта кристалдану арқылы тазартуға болады.

Қолданады

Білесіз бе? Нафталин - бұл мопулдардың негізгі ингредиенті

Нафталеннің ең танымал қолданылуы - үйдегі фумигант сияқты, мысалы, морфолдарда. Нафталин түйіршіктері жабылған контейнерде нафтален булар тоқыма үшін зиянды болып табылатын көптеген күйе ересектерге де, личинкаларға да улы мөлшерге жетеді. Нафталеннің басқа да қолданылуы топыраққа фумигант пестицид ретінде және жануарларды тойтарыс беру үшін шатырлы жерлерде қолдануды қамтиды.

Бұрын нафтален малдың паразиттік құрттарын өлтіру үшін ауызша қабылданған.

Үлкен көлемде нафтален басқа химиялық заттарды алу үшін химиялық аралық ретінде қолданылады. Нафталеннің жалғыз үлкен қолданылуы фтал ангидридінің өнеркәсіптік өндірісі болып табылады, дегенмен нафталиннен гөрі фтальдік ангидрид о-ксилолдан жасалады. Нафталеннен алынған басқа химиялық заттарға алкил нафталин сульфонатының беттік-белсенді заттары және инсектицидтік карбил кіреді. Спирттер мен аминдер сияқты күшті электрондар беретін функционалды топтардың комбинациясымен алмастырылған нафталендер және күшті электронды шығаратын топтар, әсіресе сульфон қышқылдары көптеген синтетикалық бояғыштарды дайындауда аралық болып табылады. Төмен құбылмалы еріткіштер ретінде гидрогенденген нафталиндер тетрahidronaphthalene (Tetralin) және degahydronaphthalene (Decalin) қолданылады.

Нафтален буы тот басуды баяулатуы мүмкін, сондықтан кейде көбелек шарлары құрал қорапшасы сияқты жерлерде қолданылады.

Денсаулыққа әсері

Адамдарда нафталиннің көп мөлшері әсер етуі эритроциттерді зақымдауы немесе бұзуы мүмкін. Бұл денеде жойылған жасушаларды алмастырғанға дейін аз мөлшерде қызыл қан жасушаларының пайда болуына әкелуі мүмкін. Адамдар, әсіресе балалар, бұл жағдайды нефталені бар дезодорантты блоктарды жегеннен кейін дамыды. Бұл жағдайдың кейбір белгілері - шаршау, тәбеттің болмауы, тыныштық және терінің бозғылт түсуі. Нафталиннің көп мөлшеріне әсер ету жүрек айнуын, құсуды, диареяны, зәрдегі қан мен сарғаюды (терінің сары түсі) тудыруы мүмкін.

АҚШ Ұлттық токсикология бағдарламасының зерттеушілері екі жыл бойы жұмыс күндерінде нафтален буларына ерлер мен әйелдер егеуқұйрықтары мен тышқандарды ұшырады. Олар әйел тышқандарының өкпенің альвеолярлы және бронхиолалық аденомаларының көбеюіне негізделген канцерогендік белсенділіктің кейбір дәлелдерін көрсеткенін анықтады; бірақ тышқан тышқандарында канцерогендік белсенділіктің дәлелі болмаған. Еркектер мен әйелдер тышқандарында нафталеннің ұлғаюы және созылмалы қабынудың жоғарылауы және мұрын мен өкпенің астындағы тіндерде ауытқулар болды.3 Бөртпелерге қатысты олар тыныс алу эпителийінің аденомасы мен мұрынның иісті эпителиалды нейробластомасының көбеюіне негізделген нафталиннің ерлер мен әйелдердегі канцерогендік белсенділігінің айқын дәлелдерін тапты. Нафталинге әсер ету еркектер мен әйелдердің егеуқұйрықтарында мұрынның патологиялық емес зақымдануының айтарлықтай өсуіне әкелді.4

400 миллионнан астам адамда глюкоза-6-фосфат дегидрогеназа жетіспеушілігі (G6PD жетіспеушілігі) деп аталатын тұқым қуалайтын жағдай бар. Бұл адамдар үшін нафталиннің әсер етуі зиянды және гемолитикалық анемияны тудыруы мүмкін, бұл олардың эритроциттерінің ыдырауын тудырады.

Қатерлі ісік ауруын зерттеу жөніндегі халықаралық агенттік (IARC) нафталенді адамдарға канцерогенді 2B тобына жатқызады. Сондай-ақ, өткір экспозиция адамдарда, егеуқұйрықтарда, қояндарда және тышқандарда катаракта тудырады. Сонымен қатар, гемолитикалық анемия балаларда және нәрестелерде ауызша немесе ингаляциялық әсерден кейін немесе жүктілік кезінде аналық экспозициядан кейін пайда болуы мүмкін.

Ескертпелер

  1. ↑ BBC News, термиттік «мотбол» жәндіктерді қорада ұстайды. 27 қыркүйек 2016 ж.
  2. ↑ Джон Кидд (1821). Нафталиндегі артық заттар, қыздырғыш әсерінен көмір шайырының ыдырауы кезінде өндірілетін бетон эфир майына ұқсайтын ерекше зат. Философиялық операциялар 111: 209-221.
  3. T Ұлттық токсикология бағдарламасы, NTP зерттеу есебі TR-410 27 қыркүйек 2016 ж.
  4. T Ұлттық токсикология бағдарламасы, NTP зерттеу есебі TR-500 27 қыркүйек 2016 ж.

Пайдаланылған әдебиеттер

  • МакМерри, Джон. Органикалық химия, 6-шы ред. Белмонт, Калифорния: Брукс / Коул, 2004. ISBN 0534420052
  • Моррисон, Роберт Т. және Роберт Н. Бойд. Органикалық химия, 6-шы ред. Энглвуд Клифф, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692
  • Соломондар, T.W. Грэм және Крейг Б.Фрих. Органикалық химия, 8-ред. Хобокен, NJ: Джон Уили, 2004. ISBN 0471417998

Сыртқы сілтемелер

Барлық сілтемелер 2018 жылғы 6 қарашада алынды.

  • NIOSH химиялық қауіптері туралы нұсқаулық: нафталин.
  • Нафталин Химиялық қауіпсіздік бойынша халықаралық бағдарлама, IPCS INCHEM.

Pin
Send
Share
Send